Chi non ricorda il primo giorno di scuola al liceo? Gente nuova, più grande di te, sentirsi osservati, giudicati, a volte anche presi in giro… In questo caso poi è più dura del solito e le difficoltà superate la prima volta, in occasione del passaggio dalle elementari alle medie, adesso risultano triplicate. E' proprio la situazione in cui viene a trovarsi il nostro simpaticissimo Ryan Pinkston, nel film Sam Leonard, in 14 anni vergine, il film di Christian Charles presentato dalla Warner Bros. L'incipit della trama è semplice: Sam è alle prese con il suo primo giorno al Liceo, giorno che si rivela più duro del previsto specialmente se consideriamo il fatto, per nulla indifferente, che lui, unico figlio dell'affettuossissima famiglia Leonard, è quotidianamente intrappolato in un collettivo abbraccio familiare dei genitori ricevuto appena dopo essere stato accompagnato a scuola e che vive in una famiglia dove, quando a casa vi è l'esigenza di una riunione familiare, il padre chiama tutti alla loro presenza suonando un corno, in uno stile a metà tra capo branco e generale dell'esercito. E se aggiungiamo il fatto che Sam, nonostante sia un onesto e simpatico ragazzo, è di statura piuttosto bassina, porta i capelli in un caschetto stile Beatles -opera della vena da parrucchiera in arme della madre- ed è un genietto della matematica, le cose si complicano ulteriormente. Sono questi i motivi che lo indurranno presto a capire che la vita, fuori da casa Leonard, è piuttosto complicata e coloro che risultano vincenti al mondo d'oggi sembrano essere persone che vivono soltanto nell'apparenza, persone superficiali e vuote, amanti del lusso e delle comodità, che ricercano la bellezza e la celebrità che non conosco i buoni sentimenti e perseguono soltanto i propri interessi, senza l'ombra di uno scrupolo.

Probabilmente al piccolo Sam, rapito dal conturbante sguardo della ragazza più popolare del liceo, che rientra a pieno titolo nella top five dei cosidetti "vincenti senza scrupoli", non interessa veramente tutto ciò ma se questo potesse essere parte della sua vita, cosa succederebbe? E' proprio questo che Christian Charles mette in scena nella sua commedia: Sam, capolista del club degli sfigati, diventerebbe il quarterback più amato; la ragazza più carina e la professoressa più sexy della scuola sbaverebbero per lui; una diva del cinema festeggierebbe con lui le sue vittorie in campo e la sua vecchia bicicletta si trasformerebbe in una fiammante Porsche all'ultimo grido. "Perché i vincitori mentono sempre ed i bugiardi vincono sempre!", afferma lo psicologo della scuola, ancora più depresso ed insodisfatto di Sam nonchè intrappolato in un ruolo che non ha mai desiderato, e sarà questo che spingerà il nostro protagonista a mentire nel desiderio di avere a tutti i costi una vita diversa. E' così che comincia la sua - e la nostra- avventura: enormi balle che vanno a segno, ma che hanno anche conseguenze spiacevoli, ad esempio i cavoletti di Bruxelles a pranzo tutti i giorni e genitori cui interessa soltanto la propria posizione artistica piuttosto che il matrimonio e che per il figlio non ci sono mai. La realtà tanto sognata sembra rivelarsi più ostile del previsto e Sam è protagonista di molteplici situazioni che coinvolgono punti di vista diversi diametralmente opposti di personaggi che lo amano e altri che lo odiano o vorrebbero farlo a pezzettini.

Ma "la trasparenza è il primo passo verso l'onestà" e Sam ritrova tutte le sue forze per fare in modo di tornare alla sua vita normale, insipida e profondamente noiosa, ma che in fondo capisce di amare tanto. Una serie di situazioni coinvolgenti ci regalano una commedia divertente vestita però nei panni di un film insolitamente interessante dal punto di vista registico che, proponendo delle scelte stilistiche originali e moderne, richiamano un po' l'essenza del video-clip, le quali impreziosiscono la pellicola. La verità, per quanto difficile, è sempre la cosa migliore da seguire, ci racconta il film di Charles, perché rende l'animo nobile e ci regala sentimenti veri e duraturi. Ed è così che Sam, tornato ad essere lo "sfigato" di sempre, di fronte ad uno standing ovation di una folla in delirio per la delusione di aver perso la partita più importante, riconoscerà i suoi amati genitori e che, ritrovata l'amicizia di Annie (Kate Mara, CSI), potrà conoscere anche il suo primo vero amore.