Carter (Adam Brody) è un ventiseienne sceneggiatore di film erotici che dopo essere stato lasciato dalla sua ragazza, Sophia, decide di volare nel Michigan, per restare accanto alla nonna anziana (Olympia Dukakis) e mettere finalmente ordine nella sua vita. Il passaggio da Los Angeles alla provincia porta al protagonista una strana solitudine che si trova ad affrontare con l'aggiunta di una convivenza problematica con la nonna, anziana, solitaria e ossessionata dall'idea di dover morire da un momento all'altro. La conoscenza della famiglia dirimpettaia allevia a tratti le sofferenze amorose e lo trascina in una realtà a lui distante: il mondo femminile. Le passeggiate per il quartiere con Sarah (Meg Ryan), una casalinga impacciata, ma dalla sensibilità accattivante, lo aiutano ad analizzare la sua posizione in una catarsi terapeutica. La conoscenza di Lucy (Kristen Stewart), la ribelle figlia maggiore di Sarah, lo proietta di nuovo nei problemi adolescenziali.

Presto Carter si trova ad assumere quel ruolo di confidente e deus ex machina che la famiglia di Sarah sembrava aspettare da tempo e viene investito di un potere che gli consente di risolvere o almeno affievolire conflitti che da tempo minano la serenità delle sue nuove amiche ed in più dona movimento ad una situazione che aveva assunto una posizione statica. La sua nuova vita, con le sue nuove amiche, lo aiuta, seppure solo a tratti, ad allontanarsi con la mente dalla beffa che il regista, Jonathan Kasdan, lo costringe a subire: Sophia, la sua ex ragazza, è infatti un'attrice emergente ritratta su cartelloni pubblicitari e spot televisivi e per giunta adorata dal pubblico.

L'intreccio delle vicende, i dialoghi e lo stesso finale fanno del film Il bacio che aspettavo un film non scontato. Non mancano spunti per gag, umorismo e colpi di scena in una trama che oscilla con disinvoltura tra il serio ed il faceto. Come prima opera di un regista emergente, il film risulta degno di nota, riesce a sviluppare un numero cospicuo di temi e ad affrontarli in maniera non superficiale, sebbene allo stesso tempo non sia un lungometraggio difficile da seguire. Il vero punto di forza sta nei dialoghi tra i personaggi che funzionano grazie alla semplicità e alla naturalezza che li avvicina in maniera impressionante alla realtà. Dialoghi fluidi che lasciano che i personaggi emergano con il loro carattere e le frustrazioni di un presente che vede sempre più lontano l'oggetto del desiderio. Il luogo in cui si svolge la vicenda è una ridente ed ordinata cittadina di provincia, con villette a schiera e giardini ben irrigati, condita dai colori dell'autunno che si intonano perfettamente agli umori altalenanti che scandiscono i tempi del film.

Il tema principale, come si intuisce, è l'amore, in tutte le sue forme, in tutte le sue accezioni. L' amore struggente, quello che Carter non riesce a superare, l'amore di una madre per i propri figli, quello di Sarah, gli amori adolescenziali che vive Lucy, ma anche l'amore come attaccamento alla vita. Il tutto visto da molteplici punti di vista, ma principalmente dalla prospettiva femminile in questo quadro klimtiano che ritrae per l'appunto "le tre età della donna". I personaggi sono stati altamente caratterizzati da Jonathan Kasdan, il quale ha anche scritto la sceneggiatura del film, e che riesce a farli emergere in maniera progressiva delineandone la psicologia sia quando è semplice (come ad esempio quella maschile), sia quando risulta più complessa (ovviamente quella femminile).

Il personaggio di Carter calza piuttosto bene sulle spalle di Adam Brody: un giovane scrittore di buona famiglia dalla faccia pulita e leggermente imbranato (non me ne vogliano le sue sempre più numerose fans), ma in sostanza è un personaggio che lui conosce bene, dato che somiglia molto a quello interpretato nella fortunata serie TV: The O.C.. In ogni caso, secondo criteri di verosimiglianza, risulta credibile e di conseguenza, non discutibile. Sarah viene interpretata da una Meg Ryan ormai matura, come attrice ed in parte come donna: semplice, cristallina nei pensieri e modesta nei desideri. Una casalinga in preda a frustrazioni familiari, conflitti e difficoltà in qualità di madre e di moglie ed inoltre alle prese con un grave problema di salute che rende il personaggio di difficile rappresentazione. Una prova che l'attrice supera in modo discreto ed elegante: senza troppo dramma, ma senza leggerezza. Lucy invece esprime il luogo comune dell'adolescente in continua lotta con il mondo: in conflitto con la madre per motivi ormai persi nel tempo, alle prese con quei problemi che ti fanno mordere le unghie, aggrottare le sopracciglia e fortunatamente, saltare il cuore. Kristen Stewart ha la tenera età di diciassette anni, è bella ma acerba come molte adolescenti, nonostante questo è all'altezza del suo compito e veste i panni di Lucy con sobrietà.

La storia, che racchiude in sè intrecci diversi, non è forse originalissima, ma è una storia che tocca chiunque e raccontata con semplicità, ma allo stesso tempo con attenzione, in modo realistico, disincantato. Il tutto scivola con leggerezza e piacevolezza in un susseguirsi di causa-effetto che rende il film in conclusione gradevole e che regala allo spettatore un sorriso riflessivo. Lasciare qualcosa allo spettatore senza dover sorprendere, senza usare effetti speciali o artifici stilistici, non è da tutti e, come prima opera in grande di Jonathan Kasdan, bisogna dire che questo film ci soddisfa e ci fa aspettare la sua nuova fatica con interesse.