Metti due giovani donne reduci da una valanga di delusioni sentimentali, Amanda, bionda e atletica bellezza yankee (Cameron Diaz, ex signora Timberlake) appena mollata dal suo compagno (il ritrovato Edward Burns, attore e regista da qualche tempo inspiegabilmente assente dal grande schermo) e Iris, romantica 'Rosa inglese' allergica all'esercizio fisico (la pluricandidata agli Oscar Kate Winslet), fresca di rottura con il suo innamorato (Rufus Sewell). Falle incontrare in Internet, su un sito dove ci si scambia gli appartamenti per le vacanze - Amanda vive a Los Angeles, dove dirige una società che produce trailer cinematografici, Iris abita in un delizioso cottage nella campagna inglese e si occupa di cronaca rosa per il giornale della sua città - e il gioco è fatto. Neanche fossimo in un romanzo di Henry James, non appena l'appetitosa americana mette piede in Europa, e la giovane inglesina sbarca oltreoceano, a farle desistere dai loro intenti iniziali - starsene per un po' lontane dalle complicazioni amorose - penseranno la sensibilità del fratello di Iris, Graham, (Jude Law, seducente mix di fascino e fragilità) e la travolgente simpatia di uno degli amici più cari di Amanda, Miles (Jack Black).
Partendo da uno spunto di sceneggiatura tutt'altro che originale (urge visione di Un divano a New York, con Juliette Binoche e William Hurt), con L'amore non va in vacanza, Nancy Meyers ritenta la carta della commedia romantica. E capita che, malgrado le molte ingenuità dello script e grazie al tuffo al cuore provocato dall'ascolto ad una festa di 'Last Christmas' degli Wham, tutti siano disposti a credere che Winslet, paladina delle donne comuni, e Diaz, sventola da rivista patinata, incontrino al primo colpo la loro anima gemella. Una prevedibilità di maniera che viene risollevata a stento da una manciata di dialoghi ben assestati e dalla piacevole intesa delle due coppie di protagonisti: Jude Law e Cameron Diaz (molto più credibile nei capricci e nella rapacità della sorella "cattiva" di Toni Collette in In her shoes - Se fossi lei), dententori della palma di coppia più glamour e l'ex naufraga del Titanic Kate Winslet, curve morbide e rassicuranti al servizio di un talento mai banale, e l'irresistibile supplente di musica di School of Rock Jack Black.
Dopo aver strapazzato la tutt'altro che filiforme Gwyneth Paltrow di Amore a prima svista, e condiviso il set con lo scimmione più famoso del cinema nel King Kong di Peter Jackson, il ragazzo terribile di Hollywood ci riprova con il personaggio di un compositore di colonne sonore che, tra una fetta di torta iper-calorica e una tazza di caffè, conquista il cuore della tenera Iris. Dopo aver descritto le dinamiche di coppia in età matura in Tutto può succedere (con Diane Keaton e Jack Nicholson in versione innamorati da strapazzo) e aver spiato l'universo testosteronico di Mel Gibson (costretto in What Women Want a strizzare i suoi proverbiali muscoli in collant aderenti), Meyers si diverte a sbirciare da un ipotetico buco della serratura gli imprevisti del cuore di due giovani donne che vivono l'amore - e le sue dolcissime complicazioni - a seimila miglia di distanza. Ad aiutarla un Cupido d'eccezione: Eli Wallach, indimenticabile pistolero da 'spaghetti-western' convertito alla causa della commedia romantica grazie al ruolo del tenero Arthur Abbot, sceneggiatore di Hollywood in pensione.