Drew Baylor (Orlando Bloom) è un giovane grafico ambizioso e promettente. Ha appena creato un paio di scarpe sportive su cui l'azienda per cui lavora ha investito milioni di dollari. Purtroppo, nonostante il lancio stratosferico, nel primo periodo di vendita le scarpe crollano. Nessuno le compra e l'azienda sta contando la perdita di denaro che secondo Phil (Alec Baldwin), il manager di Drew, si aggira intorno al bilancio di un piccolo stato.
Questo, nel mondo di Drew, non è un semplice fallimento: è un Fiasco. La perdita di stima e fiducia è solo il preambolo: il padre di Drew muore improvvisamente ed egli è costretto a recarsi ad Elizabethtown, suo paese natale, per organizzare il funerale. Sua madre Holly (Susan Sarandon) è troppo sconvolta e vagamente fuori dalla realtà per farlo. In aereo Drew conosce Claire (Kirsten Dunst), una hostess surreale e ottimista, difficile da dimenticare.
Elizabethtown, ultimo film di Cameron Crowe, è quindi un viaggio, reale e simbolico. Il viaggio reale è quello che Drew compie per tornare a confrontarsi con il suo passato e il viaggio simbolico è il percorso che lo porta a ridimensionare le sue ambizioni. Il regista si è molto identificato nel personaggio di Drew che perde improvvisamente il padre con cui non parlava da tempo.
Molto approfondita e nostalgica è infatti la parte di film in cui Drew riscopre le passioni e l'adolescenza del padre, vedendo emergere un'immagine che non conosce. Parallelamente al suo percorso di recupero del passato, si snoda la storia con Claire, una ragazza ironica e spiritosa che lo aiuta a ridimensionare ogni evento e a cambiare il suo atteggiamento verso la vita. Il vero protagonista, come il titolo suggerisce, è il padre di Drew e la vita che ha vissuto, i rapporti che ha costruito e che Drew non conosce affatto. Il senso del film risiede, secondo Crowe, nel riscoprire, anche attraverso la morte, rapporti del passato e passioni mai conosciute.
Oppure, la morte del padre serve a Drew per riscoprire una cittadina del Kentucky in cui la vita scorre con ritmi diversi da quelli del mondo, indifferente e gelido, in cui regnano ambizione e successo. Ancora una volta una storia di riscoperta dei valori o di abbandono del disvalore che in questo caso è l'inseguimento del profitto. Il film culmina, o meglio dovrebbe culminare, con il ricevimento di commemorazione, dove la splendida Susan Sarandon si prende una rivincita su tutti gli interpreti del film con un brillante e commovente tip tap sopra un palco. Il film ha molte parti descrittive divertenti che ne spezzano la narrazione. La carrellata iniziale che segue Drew all'interno dell'azienda, in cui si respira un'atmosfera di catastrofe imminente e dove tutti, sorridendo, guardano Drew come un condannato.
Oppure il viaggio in aereo, con la presenza ingombrante e allo stesso tempo allegra di Claire. Ancora, la chiacchierata di Drew e Claire che rimangono circa 12 ore al telefono raccontandosi la propria vita, finché decidono di vedersi. In tutte queste parti c'è fluidità narrativa e dialoghi molto curati, ma si sente comunque un accumulo di fondo, come se ci fossero sempre troppe parole, troppi argomenti, troppa enfasi. La parte finale, che spero sia stata tagliata almeno in parte nella versione distribuita nelle sale, scivola nel banale autoelogio dell'America e del suo passato (che non è un granché, se consideriamo che gli americani si sono presi in gran parte quello degli altri). La mappa del viaggio di ritorno che Claire regala a Drew avrebbe dovuto rimanere dov'è, senza che Crowe trascinasse lo spettatore in un assurdo viaggio in auto alla scoperta dell' "America di Claire". Si sfiora  il culmine della melassa e del surreale nel momento in cui i due si incontrano con precisione nell'ora che la mappa ha stabilito. Non basta: alla fine la scarpa disegnata da Drew trionfa sul mercato, scelta di sceneggiatura che il regista aveva in mente dall'inizio, non si capisce bene perché. La scelta degli interpreti è azzeccata e anche la prima parte del film è ben costruita. Elizabethtown sarebbe una commedia perfetta, dove vita e morte si intrecciano armoniosamente senza cadere nel banale, se solo gli ultimi 20 minuti abbondanti fossero tagliati via. Qualche gag di troppo si poteva evitare (la coppia di sposi che alloggiano nell'albergo di Drew non ha molto senso ai fini della narrazione e dopo un po' appesantisce), ma il film rimane una buona commedia. Uscite prima della fine.